Molekularer Aufbau der drachenförmigen Aminocyclopropenium-Flüssigkristalle, die sich zu röhren- oder lamellenförmigen Mesophasen organisieren. Im Hintergrund ist eine typische Polarisationsmikroskopische Aufnahme sichtbar.

23. April 2020

Vom kleinen Bruder des Benzols zu drachenförmigen Flüssigkristallen

Internationalen Team aus Chemiker*innen gelingt Synthese von flüssigkristallinen Aminocyclopropenium-Salzen – wichtiger Grundstein für Batterieforschung
[Bild: doi.org/10.1002/anie.202000824.]

Vor kurzem gelang einem internationalen Team um Prof. Sabine Laschat vom Institut für Organische Chemie der Universität Stuttgart sowie Mitgliedern der Columbia University in New York, der Cornell University in Ittaca und der Colorado State University in Fort Collins die Synthese und Charakterisierung von flüssigkristallinen Aminocyclopropenium-Salzen. Polyelektrolyten mit Aminocyclopropenium-Untereinheiten sind vielversprechende Batteriematerialien.

Cyclopropenium-Kationen sind aromatische Dreiringe und gehören neben Benzol zu den so genannten Hückel-Aromaten. Im Gegensatz zum Benzol zählten diese Verbindungen lange Zeit zu den Laborkuriositäten und hatten keinerlei praktische Bedeutung. Erst in den letzten Jahren wurde ihr Potential als Organokatalysatoren erkannt. Polyelektrolyten mit Aminocyclopropenium-Untereinheiten sind vielversprechende Materialien um die Effizienz von Batterien zu steigern.

Bislang fehlte jedoch das niedermolekulare Bindeglied zwischen den Organokatalysatoren und den Polyelektrolyten auf Aminocyclopropenium-Basis. Dieser Zwischenschritt ist dem internationalen Forscher*innen-Team mit der die Synthese und Charakterisierung von flüssigkristallinen Aminocyclopropenium-Salzen nun gelungen. Über die Ergebnisse berichten die Forschenden in einem VIP Forschungsartikel im Journal Angewandte Chemie International Edition.

Die drachenförmigen ionischen Flüssigkristalle besitzen eine kationische Kopfgruppe und hydrophobe Seitenketten. Durch Nanosegregation der nicht-mischbaren Molekülteile unterschiedlicher Polarität organisieren sich diese Aminocyclopropenium-Salze in schichten- oder röhren-artigen Strukturen, so genannten Mesophasen. Diese Mesophasen lassen sich durch optische Polarisationsmikroskopie, differentielle Kalorimetrie und Röntgenbeugung thermisch und strukturell gut charakterisieren und können als Modelle für Nanostrukturierung in den eingangs erwähnten Polyelektrolyten dienen.

Bild:
Molekularer Aufbau der drachenförmigen Aminocyclopropenium-Flüssigkristalle, die sich zu röhren- oder lamellenförmigen Mesophasen organisieren. Im Hintergrund ist eine typische Polarisationsmikroskopische Aufnahme sichtbar.

Originalpublikation:
Prof. Dr. Sabine Laschat et al.: Self‐Assembly of Aminocyclopropenium Salts: En Route to Deltic Ionic Liquid Crystals. Angewandte Chemie International Edition, März 2020. doi.org/10.1002/anie.202000824.

Fachliche Ansprechpartner*innen:
Prof. Sabine Laschat, Universität Stuttgart, Institut für Organische Chemie, Tel. +49 711 685 64565, E-Mail 

Jeffrey S. Bandar, Colorado State University, Department of Chemistry, Fort Collins/CO, U.S.A., E-Mail 

Tristan H. Lambert, Cornell University, Ittaca/NY, U.S.A., Department of Chemistry & Chemical Biology, tristan.lambert@cornell.edu, Department of Chemistry, Columbia University, New York/NY, U.S.A.

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